张謇42岁科举中状元，46岁中年得子，生下儿子张孝若。
在张謇的精心培养之下，张孝若成为他创实业的主要接班人。张孝若本身也争气，他曾和孙科、张学良和元可定等三人并称为“民国四公子”。张謇为了培养儿子可是下了苦功夫。
张謇教子可谓是中西结合，希望儿子成为德智体美劳全面发展，他将儿子送去自己创办的学校，为了巩固父子感情，他经常给儿子写信，关心他的日常。
为了让儿子顺利接管家业，张謇将其送出国学习。
为此，张謇还给张孝若择了行期，并占了一课，卦象显示吉利，他便高高兴兴地回去了。不多久，张孝若就被打发去美国。张孝若去美国没多久，就往家里寄去家书。
不过，张孝若此行也只呆了一年的时间，在拿到“商学格致学学士衔”后，他就收拾行囊回家。
1919年，张謇创办淮海实业银行，总经理正是张孝若，之后，张孝若又陆续担任了南通学院院长和大生纱厂董事长等职务。
对于张孝若，梁启超是欣赏的，他曾经看过张孝若亲写的东西，并给张謇写信，他的儿子有孙仲谋的感觉。张謇听后干劲十足，怎料，张孝若才刚步入政坛就碰了一鼻子灰。
社会上后来更是将他贿选的谣言传的有声有色，对此，张孝若后来澄清：他虽然接近证券几年，可是从来都没有做过不正当或者不可告人的事情，他本人清清白白。
仕途不顺的张孝若之后被北洋政府任命为事业考察专使，这一年他才25岁。
1923年，张孝若被北洋政府授予二等文虎勋章，还任命他为驻智利全权公使（未到任），可是，此时的张孝若已经没有半点从政的想法。
和仕途相比，张家在事业上更上一层楼，他们旗下的大生纱厂竟然以工厂的名义公开在上海发行纸币，数额高达数十万。
只是，即便张孝若家境殷实，他也没有因此挥霍一空，恰恰相反，张孝若在生活上非常节俭，张家的饭桌上，“清鸡汤”已经能称得上是奢侈品了。不仅如此，张孝若的衣服上还曾有过补丁。
1926年，张謇去世，之后，张孝若同胡适的往来也越来越多。
其实，张孝若和胡适之间的交往最早能追溯到1919年，张孝若给胡适写信，两人未曾谋面，可张孝若对胡适的文学改良主张非常的赞赏。
张孝若曾邀请胡适“惠临南通”，南通不但是张孝若的家乡，还是张謇发展事业的地方。在张孝若这封信发出一年后，胡适的老师杜威前往南通发表演讲，张孝若亲自去接人，遗憾的是，此次胡适没有出现。
1922年8月，报纸上发出胡适将会去南通参会的消息，然而，一直到最后胡适也未能成行。
两人真正会面，已经到1923年。此时的张孝若正在为出使欧美日十国做准备。
一年以来，张孝若特别的繁忙，在各大聚会和活动中进进出出，一直到1923年7月，张孝若总算结束了他这场长达7个多月的考察。
不过，张孝若和胡适的第一次见面特别简单，没有特别之处，后来胡适在日记中记载，也只是提到张孝若参加了这次聚餐，并没有太多的笔墨。说明二人最初相处并无特别之处。
虽然胡适比张孝若大7岁，但是，这并未妨碍到两人之间的交往，他们在教育背景和性格志趣等方面有很多相似的地方。
首先，胡适和张孝若都接受过传统思想的教育；其次，两人都受到现代教育和开放思想的影响。两人都曾经系统性的接受过西方近代思想的熏陶；最后，两人都聪颖过人，并且酷爱写作。
1920年代后期，张孝若和胡适交往进入最为频繁的阶段。
胡适从1928年5月到1930年11月，定居在上海的时间不到三年。在此期间，张孝若大部分时间都在编辑父亲张謇遗作，写作张謇传记。不过，张孝若并未断了和胡适的书信往来。
后来，张孝若邀请胡适给父亲传记作序这件事，将两人之间的关系彻底推上高潮。
其实，只按照张孝若原本的计划，他是想请胡适亲自给父亲写传记的，只是，可能胡适事务缠身，最后写传记的任务还是落到张孝若的肩上，不过，期间胡适还对张孝若进行写作指导。只是，胡适一直讲给张孝若传记作序的承诺列入计划中，一直没有实施。
一直到1935年10月17日，张孝若在上海寓所遇刺身亡，胡适发现张孝若的家人大量删除了书的内容，去其精华仅存糟粕，后来胡适也忙起来，给张孝若作传的计划也一再搁置。
那么，张孝若是怎么死的呢？事实上，他的死亡真相一直是一个悬案。因为行凶者是张家的旧仆。被害人是张孝若和小妾李复初，当场殒命，旧仆当场自尽。
有人猜测，旧仆可能早有预谋，负责侦办这一案的巡捕房态度前后不一，张家一直怀疑在旧仆的背后另有黑手，张孝若去世后，张家的大达轮船公司就被杜月笙吞并了，而凶手的妻子和子女一直被杜月笙照顾着。
张孝若去世时才37岁，只留下二子四女，一女自杀，一女则死于抗战。
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